Już we wczesnych latach zaczęła się jego miłość do świata, różnych kultur i kina. Jego pierwszą pracą było wynoszenie martwych kurczaków z farmy, później pracował też przy domie towarowym. Kontynuował naukę na University of Georgia, wreszcie podjął pracę modela. Dzięki swojemu wyglądzie szybko osiągnął sukces w U.S. i za granicą (m.in. Europie). Zapragnął zostać aktorem dopiero w późnych latach 90. i wyruszył na przesłuchanie do Los Angeles. Tam zadebiutował na ekranie. Występował w małych rólkach. Dopiero rola Sawyera w serialu "
Zagubieni" otworzyła mu drzwi do kariery. Josh ma trzech starszych braci. Biedak nie ma chwili spokoju. Nieustannie musi podróżować między Nowym Jorkiem (gdzie żyje), a Hawajami (gdzie jest kręcony serial). W październiku 2005 r. został obrabowany w hotelu na Hawajach. Złodziej ukradł także jego samochód, który później i tak zostawił.